2月27日、東京都滝野川区にて美術史家小杉一雄、加代子の次男として生まれる。

東京都新宿区牛込第一中学校入学。

大学よりも叔父のデザイン事務所に通い、車の製作のため横浜マツダに通った。この頃、加賀豊彦に傾倒し、目白教会で洗礼を受ける。

再び画家を志し、油彩画の制作を始める。この頃中川一政の知遇を得、永福町のアトリエに通う。

中川一政に随い渡仏。巴里はモンパルナスのホテルレグロンに泊まり、一週間後にはブルターニュのコンカルノの村外れに一軒家を借りて制作していた。この時、長谷川潔の知遇を得る。
一度日本に戻り、冬に再び渡仏してグラン・ド・シュミエール研究所に通う。

サロン・ドートンヌに「静物」を出品。以後毎年出品。フランス上院議員における青年画家特別選抜展にサロン・ドートンヌより推奨された。

銀座・彩壷堂にて個展開催。「三本の瓶」「二つの瓶の静物」「アコーディオンとパイプ」「魔法使いとローソク立て」など20余点を出品。岡鹿之助が今泉篤男と一緒に見に来てくれた。
こうして30歳の時初めての個展を開いて以来、二年ごとに個展を開く。

第18代安井賞展（西武美術館）に「僧院の窓の静物」を出品、入選
この時初めて安井賞展に出品してから発表の度に出品を続け、２回賞候補にノミネートされたが、ここ数年出品はしていない
サロン・デ・アルティスト・フランセに「静物」を出品、銅賞受賞
第14回国際形象展（日本橋・三越）に「マネキンのある静物」を招待出品、以後毎年出品。

東京セントラル美術館にて個展開催。「P氏の室内」「太鼓と瓶の静物」「コンカルノの浜辺」など40余点を出品。
この年パリから45キロ離れたサン・レミの農家をアトリエがわりに仕事をはじめる。

東京セントラル・アネックス、名古屋・丸栄にて個展開催。「窓辺のヴィオロン」「サン・レミの野花」「卓上の静物」など50余点を出品。

東京セントラル・アネックスにて個展開催。「屋根裏のアルルカン」「窓辺の椅子」「ジャコブのアンティック」など50余点を出品

東京セントラル美術館油絵大賞展に「帽子とドミノ」を招待出品し、佳作賞を受賞。
サロン・デ・ボザールに「静物」出品、フラマン賞を受賞。

第3回日本青年画家展（日本橋・三越）に「卓上の一人芝居」を出品し、優秀賞を受賞。
講談社より「静物画技法シリーズ」刊行。
東京セントラル絵画館、名古屋・丸栄にて、個展開催。「少年の部屋」「静物・巴里祭前夜’86」「卓上のバイオリン」など30余点を出品。
求龍堂より「小杉小二郎画集」刊行。

第9回秀作美術展（日本橋・高島屋）に「巴里祭前夜」を出品。
朝日新聞社連載小説。三浦朱門「ささやかな不仕合わせ」のさし絵を半年担当する。毎日描き、毎日それが印刷されてくる緊張と楽しさを味わう。
求龍堂よりデッサン集「ささやかな不仕合わせ」刊行。
日本橋・三越でデッサン展（朝日新聞社主催）を開催。

前田寛治大賞展（倉吉市立美術館）に「回想A」を出品、佳作賞を受賞。
リトグラフ「巴里の花と果物」刊行。
テレビ朝日「美に生きる」に出演。
東京梅田画廊で個展を開催。

現美展（東京美術倶楽部）に「壜と静物」を出品。
国際花と緑の博覧会に「サン・レミの野の花」出品。
伊豆高原に小堀酒造の好意でアトリエを建てる。

有楽町アート・フォーラムにて小杉小二郎展（朝日新聞社主催）を開催。静岡、名古屋を巡回。
求龍堂より画集「小杉小二郎」刊行。

「タカシマヤ文化基金」第2回新鋭作家奨励賞受賞。
日本経済新聞社より「日経ポケットギャラリー小杉小二郎」刊行。